Команда химиков Северо-Западного университета впервые успешно синтезировала в лаборатории три L-циклодекстрина. В своем исследовании, опубликованном в журнале Nature Synthesis, группа использовала стратегию одного горшка для достижения цели.
L-циклодекстрины представляют собой кольцевые сахарные единицы, которые существуют как зеркальные отражения гораздо более распространенных D-циклодекстринов. А D-циклодекстрины являются частью семейства встречающихся в природе циклических олигосахаридов, которые имеют макроциклическое кольцо из субъединиц сахарного типа, удерживаемых вместе гликозидными связями.
Впервые они были обнаружены более 130 лет назад, сейчас их обычно производят из крахмала и находят множество применений, включая фармацевтику и косметику. D-циклодекстрины также можно использовать для создания люминесцентных материалов , излучающих свет с круговой поляризацией, где электромагнитные волны вращаются вокруг вектора света, что позволяет создавать материалы, которые можно использовать в таких приложениях, как хроматография. До этой новой попытки очень немногие попытки синтезировать зеркальные природные олигосахариды увенчались успехом.
Химикам уже давно известно, что L-циклодекстрины могут быть столь же полезны, если их можно будет синтезировать в лаборатории и производить на коммерческой основе. В этой новой попытке исследовательская группа из Иллинойса преодолела первую часть проблемы — синтезируя их воспроизводимым и масштабируемым способом.
Работа включала стратегию гликозилирования в одном горшке, которая включала создание линейных олигосахаридов со специфическими защитными группами с последующим последовательным гликозилированием. Команда использовала p-PhMeSCl и AgOTf в качестве промоторов (которые они описывают как ключ к достижению высокой диастереоселективности), а также диэтиловый эфир в качестве растворителя. В результате были получены значительные количества шести- или восьмикольцевых α-l-, β-l- и γ-l-циклодекстринов. Снятие защиты с результатов, как сообщает команда, привело к урожайности выше 75%.
Команда утверждает, что использованный ими восьмиэтапный метод позволяет эффективно и масштабируемо синтезировать три типа L-циклодекстринов простым и легко воспроизводимым способом. Они также отмечают, что полученные ими на данный момент L-циклодекстрины кажутся более стабильными, чем D-циклодекстрины.
